У ВинАмпа плеи-лист не совсем случаино, а как-бы по какому то алгоритму. Т.е. долго слушая можно, на уровне подсознаия, уловить этот алгоритм и уже точно говорить, какая песня будет следуший.
Я во Флеши сделал игру в Русскию Рулетку, там оне тоже «крутит барабан» по какому-то алгоритму, чаще всего выподает 5,2 и 6 ... 3 и 4 очень реднко.