Подход отличный, но только если человек не отказывается активно.
Тут просто настаивать и злиться нельзя. Во всяком случае, у меня так бывало, хотели расшевилить, а мне ну напрочь не хочется никуда, и начинается мы тебе добра желаем, а ты вот даже задницу не можешь оторвать от дивана шли бы вы с таким добром...
А насчет проблем, может и правда, говорят, мужчины редко с кем делятся.
А насчет застенчивости можно попытаться вывести на разговор.
Я так делаю иногда с подругами. Чувствую, что сказать хочется что-то, что-то тревожит, а начать не могут.
Обычно известно о чем может быть речь.
Завожу сама разговор, тут от ситуации, иногда можно в лоб спросить, иногда завести разговор о своих таких же сложностях, и спросить совета, ну много разных способов.
Просто если человек начинает говорить, то уже выскажется как правило.
И в следущий раз может быть легче будет.
А поговорить очень полезно, многое проясняется, с другой стороны посмотришь на жизнь. Я и мужа иной раз так развожу, чтоб сказал наконец, что его беспокоит. Вы, мужчины, скрытные до жути.